哈里(伍迪·艾伦 Woody Allen 饰)是一个才华横溢的著名作家,由于他神经兮兮、过于疯狂,他一直过着支离破碎、混乱无序的生活。他把身边的人和周围发生的事都写进自己的小说里,把自己和多名女性的感情生活也写成小说出版,由此哈里伤害和得罪了身边很多人。哈里的真实生活与小说中的虚构情节不断交织,同时哈里发现自己的灵感开始枯竭。在哈里的生活过得一团糟的时候,他被母校邀请回校接受名誉学位,但他找不到一个可以陪他一起去的伴儿。他只好找了个妓女陪同,第二天朋友理查德也来陪他,路上他还从前妻手中拐来自己的儿子一同前去。四人在途中又遇到了什么,到达目的地之后又有什么状况? 哈里试图解构自己的现实生活、解构自己小说中的虚构人物的生活、解构小说人物在自己生活中起到的影响,这个不能正常运作自己的生活,却只能在艺术中发挥才能的天才作家,究竟能不能解构出自己人生中的“真相”。
从看到艾丽莎(乔伊·劳伦·亚当斯 Joey Lauren Adams 饰)的第一眼起,霍登(本·阿弗莱克 Ben Affleck 饰)就知道自己在劫难逃,可接下来的消息对霍登来说无疑是一记噩耗,漂亮开朗的艾丽莎居然是一个完完全全的女同性恋者。得知了死党的遭遇,班克(杰森·李 Jason Lee 饰)为此十分打抱不平,他告诉霍登他的恋情并没有走入绝望的境地,并且表示愿意在此方面助他一臂之力。 随着时间的流逝,艾丽莎和霍登之间产生了真挚的感情,一段良缘眼看着就要结成,这时的班克才发现自己内心中充斥着的竟然全是负面的感情,他并不希望霍登能够得到艾丽莎的垂怜,而他和霍登之间的友谊也开始出现了裂痕。