《假面骑士平成世代FOREVER》是一部穿越时空的战斗，在常磐庄吾与桐生战兔的世界里发生了异变，就像被替换成别人一般、同伴们的记忆一个接一个地失去了。接着在他们面前，Super Time Jaker·Tid现身了，在守护少年幸吾的战斗中，庄吾遇见了一位喜欢假面骑士的青年·充（Ataru）。 另一方，独自挑战Tid的战兔，被其洗脑操纵了。而想在强大的敌人面前救出幸吾的庄吾，却被充所告知：“假面骑士，在现实中是不存在的。”那句话的真意到底是什么？究竟是从什么时候开始假面骑士变成了虚构的存在？在谜团逐渐加深的时候，庄吾与战兔追踪着Tid的身影，来到了初代平成骑士的诞生地·九郎岳遗迹。
奥吉（雅各布·特瑞布雷 Jacob Tremblay 饰）是一个10岁的男孩，除了头戴一个巨大的太空头盔外，他和其他的同年龄孩子别无二致。头盔下隐藏了奥吉因为各种手术而伤痕累累的脸庞，它不仅完美的隐藏起了奥吉脆弱自卑的内心，也成功的防止了奥吉的模样吓到别的孩子。 奥吉没有上过学，他的所有文化知识都是母亲伊莎贝尔（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）在家教授给他的。然而，伊莎贝尔渐渐感觉到，家庭课堂无法满足奥吉的成长需要，除了学习知识，奥吉还必须学会的，是如何同除了家人以外的人交流。在忧虑重重之中，伊莎贝尔将奥吉送入了一间公立学校里，在那里，奥吉面临的是他人生中必须要战胜的挑战。
1965年，在一个叫新彭赞斯的小岛上，有一队童子军驻扎在艾凡赫营地里。童子军教官华德（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）在一个早上发现学童山姆（杰瑞德·吉尔曼 Jared Gilman 饰）留信出走，于是华德和一众童子军开始寻找山姆，小岛警察夏普（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰）也展开了环岛搜寻。原来山姆的出逃是计划已久的，他和“问题”女孩苏西（卡拉·海沃德 Kara Hayward 饰）一起出走，而苏西是岛上一对律师夫妻的女儿，父母视苏西为问题儿童。搜寻过程中，苏西的父亲（比尔·默瑞 Bill Murray 饰）似乎察觉到自己的妻子和警察有染。 这支由一队童子军、童子军教官、警察、律师父母组成的搜查小队，终于找到了出逃的二人。由于山姆是孤儿，这次事件之后他必须被送去未成年人收容所。当晚，童子军队伍决定帮山姆和苏西二人再次出逃。一场大风暴将要从东部向小岛袭来，一行人将会遇到什么……
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