迈克（马特•达蒙 Matt Damon 饰）是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪（约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰）的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什（约翰•特托罗 John Turturro 饰）劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子（爱德华•诺顿 Edward Norton 饰）出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，这令他非常沮丧。迈克在虫子的怂恿下，接连参与赌局。事后，却发现自己被虫子摆了一道，欠下了巨款。他找到虫子，后者在被逼之下吐露了实情：原来虫子被凶悍的债主逼得走投无路。为了友情，他接受了债主苛刻的条件，但是却陷入了更加艰难的困境……
已到迟暮之年的汉娜（吉娜·罗兰兹 Gena Rowlands饰）和保罗（肖恩·康纳利 Sean Connery饰），是一对看似婚姻、家庭皆美满的老夫老妻，膝下三个女儿也都出落得亭亭玉立。然而个性迥异的三个女儿，在感情道路上却并非一帆风顺。抱定独身主义的剧场导演梅雷迪思（吉莲·安德森 Gillian Anderson饰），一直坚称自己对男人没有丝毫好感，可当爱情来临的时候却欲罢不能；为追求感官满足米尔德里德（艾伦·鲍斯汀 Ellen Burstyn饰）而背叛婚姻，却遭受内心情感的苦苦挣扎；特立独行的琼（安吉丽娜·朱莉 Angelina Jolie饰），夜夜纵情夜店，直到基纳（瑞恩·菲利普 Ryan Phillippe饰）的出现，她才遇见生命中的真爱。他们的家庭和情感生活，都遭逢着各种突如其来困境的考验。 本片入围1999年第49届柏林国际电影节金熊奖。
乔（汤姆•汉克斯 Tom Hanks 饰）和凯瑟琳（梅格•瑞安 Meg Ryan 饰）是生意上的竞争对手。凯瑟琳经营着母亲留下来的小书店，那里温馨宜人，已有40年历史，为街坊所熟知。乔却是同街一间大书店的老板，凭着自身优势，一开业就搞低折扣、服务佳的策略。凯瑟琳十分排斥他的入侵，白天二人展开斗法。不料晚上却在互联网的虚拟时间中结为挚友，不知道彼此身份的夜谈，让他们感情迅速升温。 虽然他们都有自己的情侣，但网络中倾心的交往令他们决定要出来见见面。然而就在此时，乔却意外知道了这个网上知己的真实身份，从此对凯瑟琳有了全新的认识，暗暗忖度该如何接近佳人……
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